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曹操攻打徐州，赵云极有可能在刘备身边，一起逃往河北。
很多人看《三国演义》会以为赵云是在公孙瓒兵败以后才去投奔刘备。而和刘备相遇是在关羽千里走单骑之时，也就是在徐州之战以后。
不过实际上根据《三国志》记载，刘备在高唐县县令任上被贼兵击败，前去投靠公孙瓒。此时公孙瓒正和袁绍交战，对刘备前来非常欢迎。为了加强刘备的力量，把自己手下赵云等人调拨给了刘备。刘备对赵云非常欣赏，让他当了自己的主骑，掌管军中骑兵。因此徐州之战时，赵云就已经是刘备的部属了。
根据《魏书》记载，刘备第二次占据徐州，和曹操敌对以后，留下关羽镇守下邳，自己则去小沛驻守。而《三国志》记载后来曹操东征徐州，刘备兵败逃往河北，关羽被擒，张飞、赵云等人在徐州之战的表现和下落都没有提到。
结合这两个记载看，当时刘备身边应该聚集了刘备集团的大部分骨干，包括张飞、赵云等人在内，关羽则是和陈登等人留守下邳。曹操首先击败了在小沛的刘备，然后兵进下邳，捉住了关羽。
考虑到赵云一直管辖刘备的骑兵，在刘备兵败时，这是最有可能跟着刘备一起逃跑的部队。因此赵云很可能和刘备一起到了河北。
当然，根据《赵云别传》记载，在刘备离开公孙瓒以前，赵云因为兄长去世而辞行回家。回来直到刘备兵败逃到河北以后，赵云才去投奔在邺的刘备。
因此也不排除赵云一度离开刘备的可能，只能说赵云一直跟着刘备的可能性大一些。
刘备前期参加镇压黄巾军起义，因功好不容易混了个高唐县令。但是好景不长，高唐县城被黄巾军给攻破了。刘备就派去投奔他的老同学公孙瓒。公孙瓒向朝廷举荐刘备为别部司马，派刘备协助青州刺史田楷抵御冀州牧袁绍。
这期间赵云已经在公孙瓒手下做事了。公孙瓒派刘备协助青州刺史田楷抵御冀州牧袁绍的同时，也派了赵云跟随刘备前去。这就给了刘备机会。
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